Chester Charles Bennington (Phoenix, 20 marzo 1976) è un cantante, chitarrista e attore statunitense, famoso per la sua militanza nei Linkin Park. Figlio di un poliziotto e di un'infermiera, ha trascorso i suoi primi vent'anni in Arizona. I suoi genitori divorziarono nel 1987, lasciandolo insieme ad un fratello e due sorelle. Dopo aver scelto di stare col padre, fu incoraggiato dal fratello maggiore ad ascoltare gruppi come Loverboy, Foreigner e Rush, che cita tutti come propri ispiratori. A 2 anni aveva già imparato dal fratello a cantare una canzone, "Hot Blooded".

Costretto dalla sua situazione familiare a spostarsi in varie città dell'Arizona (Scottsdale, Tolleson, Tempe), Bennington iniziò a fumare marijuana all'età di 11 anni. Non ha avuto un'infanzia facile: da bambino fu molestato sessualmente, ebbe dipendenza da cocaina e a 18 anni fu arrestato per possesso di marijuana. Dovette inoltre saltare da un liceo all'altro (Centennial High School, Greenway High School), finché non si diplomò alla Washington High School, nel 1995. In tarda adolescenza, cominciò a lavorare come barista alla Bean Tree coffee house. Quando era più giovane ha praticato canto ogni giorno fino ad ottenere la voce che egli ha ora. Si fa notare per un suono con una tonalità alta e spesso gridato. Nel 1993, Chester (che già aveva cominciato a suonare il pianoforte nella prima adolescenza) avviò una propria carriera musicale come vocalist dei Grey Daze che ottennero discreta popolarità solo negli Stati Uniti, e che con lui pubblicarono due album, Wake Me (1994) e No Sun Today (1996). Nel 1997, Bennington abbandonò il gruppo.

Nel 1996 conobbe una sua fan, Samantha, mentre lavorava ad un ristorante Burger King, e il 31 ottobre dello stesso anno la sposò. Da Samantha, Chester ha avuto il 19 aprile 2002 un figlio, Draven Sebastian. I due hanno divorziato il 2 maggio 2005, e Bennington si è risposato il 31 dicembre dello stesso anno con la modella Talinda Bentley, apparsa su Playboy quando studiava al California Institute of Technology. Il 16 marzo dell'anno successivo, Talinda gli ha dato il secondogenito Tyler Lee. Negli ultimi anni Chester e Talinda hanno adottato Jaime (figlio di Chester e di una donna sconosciuta, prima della relazione con Samantha) e Isaiah (fratello di Jaime, avuto dalla donna e da un altro uomo). Chester, Talinda, Jaime, Isaiah e Tyler vivono tutti assieme a Los Angeles mentre Draven vive con la madre Samantha.

Nel 1998, a causa dell'abbandono in fieri di Mark Wakefield, gli Xero avviarono insieme a Jeff Blue la ricerca di un lead vocalist. Blue contattò proprio Chester Bennington, che dopo tre giorni dalla chiamata, eseguì un provino al telefono. Bennington venne successivamente convinto a trasferirsi a Los Angeles, dove sarebbe stato definitivamente scelto dagli Xero dopo alcuni provini, in cui mostrò una vocalità non comune a tutti. Nel 1999 gli Xero cambiarono nome in Hybrid Theory e registrarono Hybrid Theory EP. Fu grazie a questo disco e ad alcuni concerti, che riuscirono a firmare un contratto con la Warner, alla fine del 1999.

Dopo aver cambiato nome in Linkin Park per la quasi omonimia con gli inglesi Hybrid, il 24 ottobre 2000 pubblicarono l'album d'esordio Hybrid Theory, che contò soprattutto sui singoli One Step Closer, Crawling e In the End. Hybrid Theory è il disco più di successo del genere nu metal, con 20 milioni di copie vendute in tutto il mondo. Il gruppo conta nella propria discografia anche Reanimation (2002), Meteora (2003), Live In Texas (2003) , con la collaborazione di Jay-Z Collision Course (2004), Minutes to Midnight (2007), Road to Revolution: Live at Milton Keynes (2008) e infine A Thousand Suns (2010).

Ora Chester Bennington vive a Los Angeles, dove la band ha sede.

I Dead by sunrise sono un progetto collaterale di Bennington a cui fanno parte Ryan Shuck ed Amir Derakh, chitarrista e bassista della band, l'album d'esordio del gruppo era previsto per il 2007 ma a causa degli impegni di Bennington con i Linkin Park, l'album, chiamato Out of Ashes, è stato pubblicato solo il 13 ottobre 2009.
Ai Grammy Awards 2010 vince il premio come Best Man Clothes.